Những bài luận phê bình đã sử dụng sự nghiệp của Swift để đánh dấu một sự thay đổi mô hình trong văn hóa đại chúng, và vinh danh cô là một nhân vật văn hóa của thế hệ Millennials. Theo Rosen, Swift là một "thợ hát thế hệ" đã kết hợp "giữa niềm vui sướng của những bài hát cổ điển với niềm lan tỏa quá mức trên mạng xã hội của thế hệ Millennials."[113] Bác sĩ tâm thần Suzanne Garfinkle-Crowell cho rằng Swift là nhà thơ đoạt giải thế hệ đang sở hữu trong tay một bài hát có thể chạm tới mọi cảm xúc chính xác của người nghe.[317] Bartsch cho rằng Swift chính là một triết gia.[175] Một cuộc khảo sát năm 2023 cho biết so với toàn bộ đồng nghiệp hoạt động âm nhạc khác, Swift đã có tác động tích cực nhất đến sức khỏe tinh thần của giới trẻ.[318]

Tác giả người Mỹ kiêm cha đẻ của thuật ngữ "millennial" Neil Howe đã xướng tên Swift là ví dụ điển hình về tinh thần của thế hệ Millennials.[319] Năm 2010, các nhà bình luận Morley Winograd và Michael D. Hais bên The Christian Science Monitor cho rằng sự nổi tiếng của Swift đã báo hiệu cột mốc "trưởng thành trong âm nhạc" (musical coming-of-age) của thế hệ Millennials và "việc Swift và thế hệ của cô ấy chinh phục nền âm nhạc Mỹ một cách đắc thắng như họ đã làm với chính trị của nước này với cuộc bầu cử của Tổng thống Obama chỉ là vấn đề thời gian."[320] Cựu Đệ nhất phu nhân Hoa Kỳ Michelle Obama, lúc trao giải cho Swift nhờ chính những hành động nhân đạo của cô vào năm 2012, đã khen ngợi cô là một nghệ sĩ "đã vươn lên dẫn đầu ngành công nghiệp âm nhạc nhưng cô gái ấy vẫn có thái độ sống thực tế (keeps her feet on the ground), là một người nào đó đã đập tan mọi kỳ vọng về những gì một cô gái 22 tuổi có thể đạt được".[321]

Vào năm 2014, cây bút John McDuling bên Quartz cho biết Swift đang "nhanh chóng trở thành nghệ sĩ có ảnh hưởng nhất trong thế hệ của cô ấy" và cân nhắc xem liệu cô có thực sự là thế hệ thiên niên kỷ giống như Dylan, Springsteen hay Kurt Cobain hay không.[322] National Post cho rằng một album được thế hệ Millennials tạo ra dành cho thế hệ Millennials như 1989 đã "đưa ra bản yêu sách cho cả một thế hệ", bắt nguồn từ nguyên do thế hệ Millennials trung bình "thường xuyên phải đối mặt với những chỉ trích mắng mỏ và lời nói nặng nề" giống như Swift, tất cả đều được thể hiện bằng âm nhạc của Swift. Tờ báo đã nhận định ca khúc "New Romantics" (2016) chính là một bài ca ngợi thiên niên kỷ.[323]

Trong cuộc khảo sát của YPulse năm 2019, Swift là nhạc sĩ đại diện tốt nhất cho thế hệ Millennial (trong độ tuổi khoảng từ 19 đến 37 tuổi).[324] Cô đại diện cho "nỗi lo lắng của thế hệ Millennials" theo cây viết Joelle Kidd biên soạn cho The Walrus. Tác giả cũng đã viết rằng thế hệ Millennials đang có xu hướng "ám ảnh về việc tự xét nét" giống Swift lúc chia sẻ những lo lắng của cô với thế hệ.[325] Biên tập viên cấp cao Elena Nicolaou của tờ Today cũng đã công nhận Swift biến đổi văn hóa đám cưới của thế hệ thiên niên kỷ như thế nào.[326]

Trong lúc bàn bạc về sức hấp dẫn từ thế hệ Z của Swift trong những năm 2020, Spanos tuyên bố rằng mặc dù Thế hệ Z vẫn chiếm một phần đáng kể trong số những người hâm mộ mới hơn của Swift nhưng mà họ vẫn "không thực sự hiểu về lịch sử văn hóa, các yếu tố chính trị xã hội và văn hóa đã hình thành nên một phụ nữ thiên niên kỷ như Taylor vì họ đã sinh ra và lớn lên sau ngần giai đoạn đó rồi". Do đó, một số người thuộc Thế hệ Z có thể cảm thấy một số bài hát và lời bài hát cũ của Swift nghe có vẻ "cringe".[327] Vox và New Yorker xướng danh Swift là "Bruce Springsteen thế hệ thiên niên kỷ", rồi chỉ ra nhiều điểm tương đồng về mặt nghệ thuật và chính trị xã hội giữa sự nghiệp của Swift và Springsteen.[328][137] Tương tự, The Times gọi Swift là "Bob Dylan của thời đại chúng ta" vào năm 2022 và "nữ hoàng xưng tội của nhạc pop Noughties".[329] Các nhà báo cũng ghi nhận sự thành công ngày càng thịnh vượng của Swift trong thế hệ bùng nổ trẻ sơ sinh (baby boomer) và Thế hệ X, và họ được gọi là "các Swifties thâm niên".[330][331]

Theo Morning Consult, 45% người hâm mộ Swift tại Hoa Kỳ là thế hệ trẻ, 23% là thế hệ bùng nổ trẻ sơ sinh, 21% là Thế hệ X và 11% là Thế hệ Z.[110] Các cuộc khảo sát của YouGov đã xếp cô là nữ nhạc sĩ được ngưỡng mộ nhất thế giới từ năm 2019 đến năm 2021.[332] Vào năm 2023, so với những người nổi tiếng và chính trị gia khác, Swift "đã đạt được mức độ yêu thích ròng cao nhất so với bất kỳ con số nào được kiểm nghiệm trong cuộc thăm dò quốc gia mới nhất của NBC News, với 40% cử tri đã đăng ký cho biết họ có cái nhìn tích cực về Swift, so với chỉ 16% là mang quan điểm tiêu cực," và 94% người hoàn toàn có thể nhận ra cô sau khi được nhắc tên.[333]

Ngoài âm nhạc và kinh doanh, Swift còn được nhiều vận động viên thể thao thế hệ trẻ coi là hình mẫu chẳng hạn như Kobe Bryant,[334] Jimmy Butler,[335] Rob Gronkowski,[336] Bryce Harper,[336] Clayton Kershaw,[335] Jessica Korda,[335] Mikaela Shiffrin,[337] Iga Świątek,[338] Russell Westbrook,[336] Emma Weyant[339] Mikaela Shiffrin,[340] và Serena Williams.[335]